THCA (тетрахидроканабинолова киселина) е киселинната, неупойваща форма на THC, която канабисът произвежда в смолистите си жлези. Топлината отстранява карбоксилна група и превръща THCA в THC, реакция, наречена декарбоксилиране. Тя протича бързо при нагряване на канабиса и бавно по време на съхранение, затова суровият растителен материал съдържа предимно THCA.
Суровият канабис не е упойващ така, както нагрятият, и причината е една молекула. Пресният растителен материал съдържа тетрахидроканабинолова киселина, или THCA, заедно с други киселинни и неутрални канабиноиди, а нагряването превръща THCA в THC.
За разлика от THC, THCA не е упойваща в суровата си форма. При излагане на топлина чрез процес, наречен декарбоксилиране, тя се превръща в THC, съединението, свързвано с психоактивни ефекти.
Това превръщане подчертава ключов елемент от химията на канабиса. THCA все по-често се обсъжда в научните среди не само като изходна точка за THC, но и като съединение, интересно само по себе си.
Предпочитате да гледате вместо да четете? Това видео обхваща основното от статията:
Основни изводи
- THCA е неупойващ канабиноид, който се среща в суровия канабис и е прекурсор на THC.
- Тя преминава през декарбоксилиране, процес, задвижван от топлина, за да се превърне в THC.
- THCA се произвежда естествено в трихомите на растението канабис по време на растежния му цикъл.
- Интересът към THCA расте заради отличителните ѝ свойства и ролята ѝ в изследванията на канабиса.
Въведение в THCA (тетрахидроканабинолова киселина)
Разбирането на химията на канабиса включва и по-малко известните му съставки, като THCA (тетрахидроканабинолова киселина).
THCA е основно съединение в естествения профил на суровия канабис. Тя съществува в растението преди каквото и да е нагряване и в първоначалното си състояние не предизвиква упойващи ефекти.
Сравнително кинетично изследване в Industrial & Engineering Chemistry Research (Moreno и сътр., 2020) измерва как температурата и времето движат декарбоксилирането на THCA до по-известния THC (тетрахидроканабинол).
Какво е THCA в контекста на канабиса?
THCA е един от основните киселинни канабиноиди в прясно прибрания канабис. Тя се образува естествено в трихомите на растението, мънички жлези, произвеждащи смола, които се намират по цветовете и листата му.
THCA е киселинен прекурсор на THC. Описва се като неупойваща, но това не означава биологично неактивна. Превръщането ѝ в THC зависи от температурата и времето; изследване на съхраняван растителен канабис установява, че съотношението THCA към THC се променя в зависимост от условията на съхранение.
Химичната структура на THCA
THCA има трициклична структура с пентилова странична верига и карбоксилна киселинна група, която я отличава от THC. Формулата ѝ е C₂₂H₃₀O₄. Загубата на тази карбоксилна група като CO₂ дава THC, C₂₁H₃₀O₂.

Експериментални изследвания на рецепторите установяват, че THCA действа много по-слабо от THC върху CB1 рецептора, и отбелязват, че малки количества THC, образувани от THCA, могат да изкривят такива измервания.
THCA и THC: основни разлики
Макар THCA и THC да са тясно свързани, структурата и ефектите им се различават. THCA не взаимодейства с канабиноидните рецептори по същия начин като THC.
Преминаването от THCA към THC става, когато топлината предизвика декарбоксилиране. Този процес отстранява карбоксилната група от THCA и променя структурата и свойствата ѝ. За изучаващите канабиноидите разбирането на тази реакция е решаваща стъпка.
Как се образува THCA в растението канабис
THCA произхожда от CBGA (канабигеролова киселина), често наричана „майката на всички канабиноиди“. Чрез специфични ензими CBGA се превръща в THCA вътре в растението.
Това превръщане зависи не само от генетиката на растението, но и от условията на средата. Светлината, качеството на почвата и наличието на хранителни вещества играят роля за канабиноидния профил. Трихомите са производствените центрове, в които протичат тези превръщания.
Потенциалът на THCA
THCA (тетрахидроканабинолова киселина) привлича все повече внимание заради неупойващия си характер и ролята си в изследванията на канабиноидите.
Като киселинен прекурсор на THC, THCA има отличителна химична структура и обикновено се описва като неупойваща. Биологичната ѝ активност остава научен въпрос, обсъждан в списание Cannabis and Cannabinoid Research (Moreno-Sanz, 2016).
При плъхове THCA намалява поведението, предизвикано от гадене, а при земеровки повръщането (Rock и сътр., 2013). Това са животински модели, а не изследвания при хора.
British Journal of Pharmacology съобщава също, че THCA активира PPARγ, рецептор, участващ в метаболизма и възпалението, и показва невропротективна активност в клетъчни модели и модели с мишки (Nadal и сътр., 2017).
Присъствието на THCA в суровия канабис и променящият се състав по време на обработка и съхранение я правят обект на научен интерес.
Процесът на декарбоксилиране
Превръщането на THCA в THC се нарича декарбоксилиране, химична реакция, която играе ключова роля в промяната на свойствата на канабиноидите.
Същата реакция превръща CBDA, киселинната форма на CBD, в CBD. Прочетете повече в Какво е CBDA?
Когато THCA е изложена на топлина, тя губи карбоксилна група от структурата си. Тази промяна изменя молекулата и ѝ позволява да взаимодейства различно с канабиноидните рецептори.

Декарбоксилирането настъпва винаги когато THCA се нагрява, а при стайна температура протича бавно по време на съхранение. В едно кинетично изследване THCA се превръща около два пъти по-бързо от CBDA или CBGA при една и съща температура (Wang и сътр., 2016).
Температурата и продължителността на нагряването влияят силно на пълнотата на превръщането и на получения канабиноиден профил. За изследователите и техниците разбирането на тези фактори е от решаващо значение при работа с материали, богати на канабиноиди.
Превръщане на THCA в THC
По време на декарбоксилирането от THCA се отстранява карбоксилна група и се получава THC. Тази промяна, задвижвана от топлина, преобразува молекулната структура на съединението. Внимателното управление на температурата и времето на нагряване е от решаващо значение, за да се запази стабилността на канабиноидите, докато реакцията протича.
Какво е THC (тетрахидроканабинол)?
Как лабораториите измерват THCA
Течната хроматография запазва THCA непроменена, затова може да отчита THCA и THC поотделно. Газовата хроматография нагрява пробата, което превръща THCA в THC, затова отчита двете заедно, освен ако пробата не е дериватизирана предварително. Затова лабораторните доклади за продукти от канабис често посочват „общ THC“, в който THCA се отчита като THC, в който може да се превърне.
Измерваме канабиноидите в собствената си лаборатория чрез газова хроматография с пламъчно-йонизационен детектор (GC-FID) и всяка партида от нашите масла се тества. В публикуваните ни сертификати, например доклад 260410_A01, е посочено, че стойностите са общи след пълно декарбоксилиране. Вижте нашите лабораторни доклади.

Тъй като THCA се превръща в THC, тя има значение и при тестовете за наркотици. Вижте нашето ръководство за CBD, тестовете за наркотици и шофирането.
Сравнение на THCA с други канабиноиди
Изучаването на канабиса на молекулно ниво показва уникалните разлики между THCA и другите канабиноиди. Изследователите разглеждат тези съединения, за да разберат по-добре индивидуалните им особености и мястото им в общия химичен профил на растението.
THCA е киселинният, неупойващ прекурсор на THC. Неупойващ не означава липса на биологична активност: предклинични изследвания разглеждат молекулната ѝ активност в експериментални системи.

И CBD, и THCA се смятат за неупойващи канабиноиди, но се различават по структура и по начина, по който взаимодействат в растението. Текущите изследвания на тези съединения имат за цел да дадат по-ясна представа за ролята и приноса им към общия профил на канабиса.
THCA е уникална сред съставките на канабиса. Тя е киселинната форма на THC в суровия канабис. При нагряване се превръща в THC.
Познаването на свойствата на всеки канабиноид помага за по-добър избор. Това важи както за потребителите, така и за изследователите. Помага избраният материал от канабис да отговаря на целта.
Бъдещето на THCA в изследванията на канабиса
Областта на канабиса се развива и тетрахидроканабиноловата киселина (THCA) получава все повече внимание. Забелязва се ясно пренасочване към изучаването на неупойващите канабиноиди, което отразява по-широкото усилие на изследователите да разберат по-добре по-малко известните съединения на растението.

Изследванията разглеждат и канабиноиди, описвани като неупойващи. Този термин ги отличава от характерното опиянение, свързвано с THC, а не означава липса на биологична активност.
Както академични институции, така и търговски организации вече инвестират в изследвания, насочени към по-ясно разбиране на тези съединения и възможните им приложения. Тази динамика показва, че THCA ще продължи да бъде важна тема в следващата вълна изследвания на канабиса.
Настоящ фокус в изследванията на канабиса
Изследванията разглеждат THCA както като канабиноид в растящото растение, така и като съединение, чиято концентрация може да се променя по време на обработка и съхранение. Разбирането на тези условия помага химията ѝ да се разграничи от тази на THC.
С повишаването на точността на научните методи и увеличаването на броя на изследванията THCA се разглежда все по-редовно както в академична, така и в техническа среда. Разликата ѝ от THC продължава да я прави актуална тема в дискусиите за канабиноидните профили.
Интересът към неупойващите канабиноиди отразява промяна в начина, по който се изучават отделните съставки на растението канабис. THCA остава част от този фокус, докато изследователите работят да разберат по-добре характеристиките ѝ.
Често задавани въпроси
Какво точно е THCA в канабиса?
THCA, или тетрахидроканабинолова киселина, е неупойващ канабиноид в суровия канабис. При излагане на топлина тя се превръща в THC, съединението, известно с упойващите си свойства.
С какво THCA се различава от THC?
За разлика от THC, THCA не предизвиква упойващи ефекти. Тя се превръща в THC при нагряване чрез процес, известен като декарбоксилиране.
Как се образува THCA в растенията канабис?
Растението произвежда THCA от CBGA с помощта на ензима THCA синтаза. Тя се натрупва в трихомите, смолистите жлези по повърхността на цветовете и листата.
Какво е декарбоксилиране и каква е връзката му с THCA?
Декарбоксилирането е химична реакция, при която се отстранява карбоксилна група като CO₂. Приложено към THCA, то дава THC, което променя начина, по който молекулата действа в тялото.
Превръща ли се THCA в THC с времето?
Да, бавно. Топлината превръща THCA в THC бързо, но реакцията протича и при стайна температура по време на съхранение. Изследване на конфискуван растителен канабис в Австрия измерва съотношението THCA към THC при различни условия на съхранение (Taschwer и Schmid, 2015).
Как се измерва THCA?
Лабораториите обикновено измерват THCA чрез течна хроматография, която запазва киселината непроменена. Газовата хроматография нагрява пробата, което превръща THCA в THC, затова отчита двете заедно, освен ако пробата не е дериватизирана предварително. Затова лабораторните доклади за продукти от канабис често посочват „общ THC“, в който THCA се отчита като THC, в който може да се превърне.
Как се сравнява THCA с CBD?
И THCA, и CBD не са упойващи в естествените си форми. THCA обаче може да се превърне в THC при нагряване, докато CBD не преминава през подобно превръщане.
Какво казва съвременната наука за THCA?
Повечето изследвания на THCA са в клетки и животни. Тя действа много по-слабо от THC върху CB1 рецептора, активира PPARγ в лабораторни изследвания и намалява поведението, свързано с гадене, при плъхове. Изследвания при хора все още липсват.
Какъв е правният статут на THCA във Великобритания?
Министерството на вътрешните работи на Обединеното кралство (Home Office) посочва, че чистата изолирана THC-A не е контролирана по Закона за злоупотребата с наркотици от 1971 г. (Misuse of Drugs Act), но може да се превърне в контролирания THC. Това не означава, че цветовете, екстрактите или готовите продукти, съдържащи THCA, са законни: трябва да се оценят и съставът им, и приложимите правила за продуктите. Вижте указанията на Home Office за киселинните прекурсори и контрола на продуктите.
Какви условия на съхранение запазват THCA?
Пазете материала от светлина, топлина и влага в подходящ затворен съд. Тези мерки забавят превръщането в THC, но не го спират напълно.
Кои канабиноиди имат психоактивен ефект?
Тази статия е обща информация за науката за канабиса. Тя не прави твърдения за ефектите на продуктите на Formula Swiss, които се продават като козметика за употреба върху кожата, и не е медицински съвет. Прочетете пълния ни отказ от отговорност.
Последна проверка:
Източници
- McPartland JM, et al. Affinity and efficacy studies of tetrahydrocannabinolic acid A at cannabinoid receptor types one and two. Cannabis and Cannabinoid Research 2017. PMID 28861508
- Nadal X, et al. Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British Journal of Pharmacology 2017. PMID 28853159
- Rock EM, et al. Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British Journal of Pharmacology 2013. PMID 23889598
- Moreno-Sanz G. Can you pass the acid test? Critical review and novel therapeutic perspectives of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861488
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Moreno T, et al. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research 2020. doi:10.1021/acs.iecr.0c03791
- Taschwer M, Schmid MG. Determination of the relative percentage distribution of THCA and Δ9-THC in herbal cannabis seized in Austria: impact of different storage temperatures on stability. Forensic Science International 2015. PMID 26247127
- Home Office. Drug licensing factsheet: cannabis, CBD and other cannabinoids. GOV.UK