Списък на канабиноидите: THC, CBD, CBG, CBN, CBC и още

18/08/2023
Химични структури на няколко канабиноида, включително CBD, THC, CBN и CBC.

Канабиноидите са съединения, които действат върху канабиноидните рецептори в тялото. Канабисът произвежда над 100 от тях, предимно като киселини (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), които топлината превръща в THC, CBD, CBG и CBC. Тялото произвежда и свои, като анандамид и 2-AG. Formula Swiss тества всяка производствена партида и публикува измерените канабиноиди.

Канабисът съдържа над 560 установени съединения, включително терпени, които му придават аромат, както и флавоноиди и хлорофил (ElSohly и сътр., 2017). Канабиноидите са групата, която привлича най-много изследвания. Този списък обхваща основните от тях, как се образуват в растението и колко от всеки измерваме в собствените си CBD масла.

Основни факти

Колко са
Описани са над 100 растителни канабиноида
Основни
THC, CBD, CBG, CBN и CBC
Упойващи
THC; CBN е много по-слаб; CBD, CBG и CBC не са упойващи
В живото растение
Предимно киселинни форми (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), които топлината превръща
Произвеждани от тялото
Анандамид и 2-AG, ендоканабиноидите
Химичен клас
Растителните канабиноиди са предимно терпенофенолни съединения. Ендоканабиноидите са производни на мастни киселини, а синтетичните канабиноиди имат много различни структури.
Правен статут
Зависи от съединението и държавата. THC е контролирано вещество в повечето държави. CBD, CBG и CBN не са включени в конвенциите на ООН за наркотиците, а много синтетични канабиноиди са забранени.
В продуктите на Formula Swiss
Нашите четири масла от 30 ml съдържат CBD и CBG, а тези с пълен спектър и CBC, CBN, CBDV и следи от THC (доклад 260410_A01). В маслата без THC не беше открит THC.

Какво са канабиноидите?

Канабиноидите се определят по това, което правят: действат върху канабиноидните рецептори CB1 и CB2 и сродни мишени. Разделят се на три групи:

Трите групи канабиноиди
Група Откъде идват Примери
Фитоканабиноиди Произвеждани от растения, преди всичко от канабиса THC, CBD, CBG, CBN, CBC
Ендоканабиноиди Произвеждани от тялото от мастни киселини Анандамид, 2-AG
Синтетични канабиноиди Произвеждани в лаборатория Изследователски съединения и незаконни продукти тип „spice“

Канабиноидите са вторични метаболити: не са необходими за растежа на растението и се смята, че помагат да го защитят от вредители и стрес. Те се произвеждат и съхраняват в трихомите, мъничките смолисти жлези по цветовете и листата.

Основните растителни канабиноиди

Описани са над 100 фитоканабиноида (Hanuš и сътр., 2016), но само няколко се срещат в значими количества.

Основни канабиноиди в канабиса
Канабиноид Упойващ? Основни факти
THC (Δ9-тетрахидроканабинол) Да Основното упойващо съединение. Структурата му е описана през 1964 г. от Гаони и Мешулам, които го изолират от хашиш.
CBD (канабидиол) Не Обикновено основният канабиноид в конопа. Структурата му е описана през 1963 г. Свързва се само слабо с CB1 и CB2 рецепторите.
CBG (канабигерол) Не Киселинната му форма, CBGA, е прекурсорът, от който растението произвежда THCA, CBDA и CBCA.
CBN (канабинол) Много по-слаб от THC Образува се, когато THC се окислява на въздуха при стареенето на канабиса.
CBC (канабихромен) Не Изолиран за първи път през 1966 г. Изследва се в клетъчни и животински модели, включително върху кожни клетки.
CBDV и THCV CBDV не; THCV се различава от THC „Варинови“ форми с по-къса странична верига от три въглеродни атома. CBDV има антиконвулсивно действие при мишки и плъхове.

THC

THC е основното упойващо съединение в канабиса. Той активира CB1 рецепторите в мозъка, което обяснява ефекти като еуфория, отпускане, променено възприятие за време, глад и нарушена памет. Йехиел Гаони и Рафаел Мешулам изолират THC от хашиш и описват структурата му през 1964 г.

THC действа различно при различните хора: някои се отпускат, а други изпитват тревожност или параноя, и ефектите се засилват с дозата. Други чести ефекти са ускорен сърдечен ритъм, сухота в устата, зачервени очи, замайване и сънливост. Често се казва, че CBD неутрализира ефектите на THC, но в изследване на шофирането CBD не предотвратява предизвиканото от THC нарушение (Arkell и сътр., 2019).

Канабиноидите са изследвани като лекарства. Систематичен преглед установява доказателства с умерено качество при хронична болка и мускулна спастичност и доказателства с ниско качество при гадене от химиотерапия, наддаване на тегло при HIV инфекция, нарушения на съня и синдром на Турет, заедно с по-висок риск от краткосрочни странични ефекти (Whiting и сътр., 2015). За сравнение между THC и CBD вижте CBD срещу THC.

CBD

CBD не е упойващ. За разлика от THC, той се свързва само слабо с CB1 и CB2 рецепторите и действа върху няколко други мишени (Pertwee, 2008). Изследва се за много приложения, а лекарство с пречистен CBD, Epidyolex, е одобрено в ЕС за гърчове при някои редки детски епилепсии (EMA). Правният му статут за други употреби се различава в отделните държави.

CBG

CBG често се нарича „майката на канабиноидите“, защото киселинната му форма, CBGA, е това, което ензимите на растението превръщат в THCA, CBDA и CBCA (Taura и сътр., 2007). По-голямата част от CBGA се превръща, докато растението узрява, затова CBG обикновено е второстепенен канабиноид, макар че някои сортове коноп са селектирани да го запазват в по-голямо количество. В човешки себоцити CBG увеличава производството на липиди (Oláh и сътр., 2016).

CBN

CBN не се произвежда пряко от растението. Той се образува, когато THC се окислява на въздуха, затова по-старият канабис съдържа повече от него; изследване на съхранението установява, че окисляването на въздуха на тъмно увеличава CBN, докато загубата на THC под действието на светлина не го увеличава (Fairbairn и сътр., 1976). CBN се изследва във връзка със съня; нашето ръководство за CBD масло и сън обобщава клиничните изпитвания.

CBC

CBC е изолиран за първи път през 1966 г. Свързва се слабо с CB1 рецепторите и действа върху TRP каналите, които участват в усещането за болка и температура. При мишки CBC намалява възпалителния оток чрез механизъм, различен от CB1/CB2 (DeLong и сътр., 2010), а в човешки себоцити намалява производството на липиди (Oláh и сътр., 2016).

CBDV и THCV

„Вариновите“ канабиноиди имат странична верига от три въглеродни атома (пропилова) вместо обичайната от пет (пентилова). CBDV има антиконвулсивно действие при мишки и плъхове (Hill и сътр., 2012).

Колко канабиноида има и откъде идва числото 113?

Често се среща числото „113 канабиноида“. То идва от по-стари преброявания. Обзор от 2017 г. описва над 560 съединения в канабиса, от които около 120 са канабиноиди (ElSohly et al., 2017), а все още се откриват нови, например THC-P през 2019 г. Точният брой зависи от това дали киселинните форми, продуктите на разграждане и съединенията в следи се броят отделно.

Химиците разделят растителните канабиноиди на 11 класа, наречени на типичен представител: типовете Δ9-THC, Δ8-THC, CBG, CBC, CBD, CBND, CBE, CBL, CBN и CBT, плюс група други съединения. Няколко класа имат и „варинови“ форми с по-къса странична верига, като CBGV, CBDV и THCV. Повечето от тези 120 се срещат само в следи; таблицата по-горе показва малкото, които присъстват в измерими количества.

Киселинни форми и декарбоксилиране

Живото растение произвежда повечето си канабиноиди в киселинна форма, като THCA и CBDA. Топлината отстранява карбоксилна група и ги превръща в неутралните форми THC и CBD, реакция, наречена декарбоксилиране; тя протича бавно и по време на съхранение. THCA се превръща около два пъти по-бързо от CBDA или CBGA при една и съща температура (Wang и сътр., 2016).

Какво измерваме в нашите CBD масла

Всяка партида от нашите масла се тества. Таблицата показва канабиноидите, измерени в четирите ни масла от 30 ml в публикувания ни сертификат за анализ, доклад 260410_A01 от 8 април 2026 г. Методът е газова хроматография с пламъчно-йонизационен детектор (GC-FID), а стойностите са общи след пълно декарбоксилиране, така че всяка киселинна форма се отчита като съответния неутрален канабиноид.

Канабиноиди в маслата от 30 ml на Formula Swiss, % тегловни (доклад 260410_A01)
Канабиноид Zermatt Balance (проба 260408.03) St. Moritz Restore (проба 260408.04) Lucerne Calm (проба 260408.01) Lugano Clarity (проба 260408.02)
CBD 15,83 25,13 20,50 10,47
CBG 1,51 4,29 3,19 7,28
CBC 0,82 1,51 n.d. n.d.
CBN 0,18 0,13 n.d. n.d.
CBDV 0,05 0,05 n.d. n.d.
Δ9-THC 0,14 0,14 n.d. n.d.
Δ8-THC 0,06 0,06 n.d. n.d.
THCV n.d. n.d. n.d. n.d.
CBL n.d. n.d. n.d. n.d.

n.d. (not detected) означава, че веществото не е открито. Lucerne Calm и Lugano Clarity са нашите масла с широк спектър без THC; Zermatt Balance и St. Moritz Restore са с пълен спектър. Всички сертификати са на страницата ни с лабораторни доклади.

Газов хроматограф с автоматичен пробовземач и поднос с флакони с проби в лабораторията на Formula Swiss
Газовата хроматография разделя канабиноидите в пробата, за да може всеки от тях да бъде измерен.

Ендоканабиноиди

Тялото произвежда свои канабиноиди. Анандамидът е установен през 1992 г. (Devane и сътр., 1992), а 2-AG през 1995 г. (Mechoulam и сътр., 1995; Sugiura и сътр., 1995). И двата се произвеждат при нужда от мастни киселини в клетъчните мембрани и действат върху същите CB1 и CB2 рецептори като THC, макар химичната им структура да е напълно различна от тази на THC. Прочетете повече за ендоканабиноидната система.

Синтетични канабиноиди

Синтетичните канабиноиди се произвеждат в лаборатория и много от тях са създадени да действат върху CB1 много по-силно от THC. Съдържат се в незаконни продукти, продавани като „spice“ или „K2“, а систематичен преглед на съобщения от болници и токсикологични центрове установява, че нежеланите им ефекти може да са по-чести и по-тежки от тези на канабиса (Tait и сътр., 2016). Вижте как синтетичните канабиноиди се различават от растителните.

Често задавани въпроси

Колко канабиноида има?

В канабиса са описани над 100 растителни канабиноида сред над 560 установени съединения. Само няколко, главно THC, CBD, CBG, CBN и CBC, се срещат в значими количества.

Кои канабиноиди са упойващи?

THC е основният упойващ канабиноид. CBN е много по-слаб. CBD, CBG и CBC не са упойващи.

Каква е разликата между THCA и THC?

THCA е киселинната форма, която произвежда живото растение. Тя не е упойваща. Топлината отстранява карбоксилна група и я превръща в THC, който е упойващ.

Какво са ендоканабиноидите?

Ендоканабиноидите са канабиноиди, които тялото произвежда само. Двата най-известни са анандамидът и 2-AG, които действат върху същите CB1 и CB2 рецептори като THC.

Кои канабиноиди има в CBD маслата на Formula Swiss?

Публикуваният ни сертификат за анализ (доклад 260410_A01) посочва CBD, CBG, CBC, CBN и CBDV в нашите масла с пълен спектър и CBD и CBG в маслата ни без THC Lucerne Calm и Lugano Clarity, в които THC не е открит.

Безопасни ли са синтетичните канабиноиди?

Незаконните синтетични канабиноиди се свързват със сериозни нежелани ефекти, които според систематичен преглед може да са по-чести и по-тежки от тези на канабиса.

Тази статия е обща информация за науката за канабиса. Тя не прави твърдения за ефектите на продуктите на Formula Swiss, които се продават като козметика за употреба върху кожата, и не е медицински съвет. Прочетете пълния ни отказ от отговорност.

Последна проверка:

Източници

  1. ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
  2. Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
  3. Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
  4. Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
  5. Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
  6. Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
  7. Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
  8. Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
  9. Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
  10. DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
  11. Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
  12. Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
  13. Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
  14. Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
  15. European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
  16. Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
  17. Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
  18. Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
  19. Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
Обратно към блога

Оставете коментар

Моля, имайте предвид, че коментарите трябва да бъдат одобрени, преди да бъдат публикувани.

Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

За автора

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

Повече за Robin Roy Krigslund-Hansen

Как пишем и проверяваме нашите ръководства

Свързани продукти